تصاميم أوسكار دي لا رنتا ألبست العديد من الملوكوالسيدات الأول وزوجات الوزراء والمشاهير على حد سواء، فنجحت هذه العلامة التجارية بإثبات موقعها في عالم الأزياء المتقلب.


عندما كان في الثامنة عشر من عمره، غادر أوسكار دي لا رنتا منزله في جمهورية الدومينيكان لدراسة الرسم في مدريد وسرعان ما أصبح مهتماً بعالم تصميم الأزياء وبدأ الرسم لأبرز بيوت الأزياء الإسبانية، إلى أن وصل للعمل مع مصمم الأزياء الأكثر شهرة كريستوبال بالنسياغا.


عندما غادر أوسكار دي لا رنتا في وقت لاحق الى باريس للإنضمام إلى بيت لانفين، لجأ إلى رئيسة تحرير مجلة فوغ ديانا فريلاند للحصول على المشورة، فأخبرها انه يريد صنع خط أزياء خاص به، فنصحته بالإنضمام إلى آردن وهذا ما فعله.


بعدها إنضم أوسكار إلى جين دربي وسرعان ما أنشأ علامته التجارية الخاصة، وتحول إلى واحد من أهم مصممي الأزياء في العالم.


تدرب دي لا رنتا على يد كريستوبال بالنسياغا وأنطونيو كاستيلو، وأصبح معروفاً دولياً في الستينيات بإعتباره واحد من مصممي الأزياء الذين يلبِسون جاكلين كينيدي.